I primi insediamenti stabili risalgono all'età del ferro a sono documentati dai numerosi ritrovamenti archeologici della civiltà paleoveneta. I Romani arrivarono in Cadore nel II sec. a.c. e a Pieve, probabilmente sede di un presidio militare, vi era sul Monte ricco un tempio dedicato a Marte sul quale„ con la cristianizzazione, venne edificata nel V secolo la prima chiesa cristiana dedicata a S. Pietro Apostolo, per molto tempo l'unica al centro di una circoscrizione ecclesiastica comprendente tutto il Cadore.

Fin da allora Pieve iniziò ad essere capoluogo a centro amministrativo del territorio, ruolo che ha sempre mantenuto nei secoli. Dopo la dominazione longobarda a quella dei Franchi, nel 181 il Cadore entrò a far parte del patriarcato di Aquileia; quasi certamente nell'XI sec. fu edificata nel centro di Pieve una nuova chiesa - che assunse il titolo di Matrice e fu dedicata a S.Maria - e venne inoltre costruito il castello di Pieve. Contemporaneamente si formava una organizzazione amministrativa locale: in un documento del 1199 appaiono infatti la figura del "marigo" e delle Regole, basi della futura struttura amministrativa della Comunità cadorina. Nello stesso periodo nacque l'istituzione ecclesiastica dell'arcidiaconato, mentre la Pieve rimase l'unica chiesa battesimale del Cadore. Finito il dominio dei Caminesi nel 1337, la vita politica e sociale si trasformò e i Cadorini compilarono il loro nuovo statuto approvato dal Patriarca a da Carlo di Lussemburgo, sotto la cui protezione si era posto il Cadore.

Il diritto a mantenere i primi statuti fu riconosciuto anche dalla Serenissima, alla quale nel 1420 i Cadorini decisero di sottomettersi, in cambio di vari privilegi; nel 1444 iniziarono i lavori per la costruzione del Palazzo della Magnifica Comunità Cadorina. Il capitano, eletto dal Senato Veneto, the deteneva il potere esecutivo a il comando militare, risiedeva nel castello di Pieve. Dopo l'elezione dell'imperatore Massimiliano d'Austria nel 1493, i tedeschi presero il castello e saccheggiarono il paese: sono gli anni in cui a Pieve da una famiglia di notai e

podestà nasce Tiziano Vecellio, uno dei grandi maestri della pittura italiana. Oualche tempo dopo, nel 1508, i Cadorini e Veneziani sconfissero gli imperiali nella battaglia di Rusecco.

Nel 1511 il castello fu nuovamente conquistato dai tedeschi, the requisirono lo statuto cadorino - e da allora, nonostante i molti tentativi di riaverlo, non fu più restituito (oggi è conservato a Innsbruck). . Il lungo periodo di pace, iniziato nel 1516 a terminato con le invasioni napoleoniche nel 1791, favorì lo sviluppo economico di Pieve a la conseguente formazione di una classe di mercanti, the divenne quella egemone, fornendo amministratori ed esponenti ecclesiastici, ma the non riuscì mai a farsi nobiltà, poiché lo statuto non prevedeva il titolo nobiliare. Dalla seconda metà del '500 Pieve cambiò volto grazie alla ricchezza di alcune famiglie (dovuta al commercio del legname) che faranno erigere case di residenza in pietra, secondo la tipologia veneta. AI dominio francese dal 1797 successe quello austriaco, periodo segnato da carestie, epidemie a da precarie condizioni economiche.